Pestycydy piretroidowe wykazują silne właściwości chiralne i często składają się z wielu enancjomerów chiralnych. Chociaż te enancjomery mają identyczne właściwości fizykochemiczne, wykazują odrębną aktywność owadobójczą, biotoksyczność i poziomy pozostałości w środowisku. Przykłady obejmują cypermetrynę,Beta-Cypermetryna, Alfa-cypermetryna, ILambda-Cyhalotryna.
Cypermetryna:
Cypermetryna, najszerzej stosowany pestycyd pyretroidowy, ma w swojej strukturze molekularnej trzy centra chiralne i osiem enancjomerów. Aktywność biologiczna i toksyczność różnych enancjomerów znacznie się różnią.
Cypermetryna składa się z ośmiu izomerów optycznych, tworzących cztery pary racemiczne. Różne izomery cypermetryny wykazują znaczące różnice w skuteczności środka owadobójczego i szybkości fotolizy. Ich działanie owadobójcze, od najsilniejszego do najsłabszego, jest następujące: cis-, trans- i cis-trans-cypermetryna.
Spośród ośmiu izomerów cypermetryny dwa z czterech izomerów trans- i czterech cis-są bardzo silne.
Jednakże użycie pojedynczego, bardzo silnego izomeru cypermetryny jako środka owadobójczego nie tylko znacznie zwiększa jego działanie owadobójcze, ale także zmniejsza toksyczność dla organizmów nie-będących przedmiotem zwalczania i niekorzystny wpływ na środowisko. Dlatego opracowano beta-cypermetrynę i alfa-cypermetrynę:
Alfa-cypermetryna
Alfa-cypermetryna jest również znana jako -cypermetryna. Oddziela dwa nieskuteczne lub nieskuteczne izomery z mieszaniny czterech izomerów cis, w wyniku czego powstaje mieszanina zawierająca tylko dwa wysoce skuteczne izomery cis w stosunku 1:1.
Alfa-cypermetryna ma dwukrotnie większą aktywność owadobójczą niż cypermetryna.
Beta-cypermetryna
Beta-cypermetryna, znana również jako wysoce skuteczna cis-trans cypermetryna, jest mieszaniną nieskutecznych izomerów ośmiu-izomerów technicznych cypermetryny przemysłowej. Osiąga się to poprzez katalityczną izomeryzację nieskutecznych izomerów technicznej postaci cypermetryny do wysoce skutecznych izomerów. Daje to racemiczną mieszaninę wysoce skutecznych izomerów cis i trans, tj. czterech izomerów w stosunku cis:trans około 40:60 lub 2:3.
Beta-cypermetryna ma takie same właściwości owadobójcze jak cypermetryna, ale jej siła owadobójcza jest w przybliżeniu dwukrotnie większa.
Beta-cypermetryna jest znacznie mniej toksyczna dla ludzi i zwierząt, a jej toksyczność dla szkodników sanitarnych jest równa lub większa niż alfa-cypermetryna, co zapewnia pewne korzyści w sanitarnym zwalczaniu szkodników.
Streszczenie:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>cypermetryna.
Jednakże beta-cypermetryna wykazuje lepszą skuteczność w zwalczaniu szkodników sanitarnych w porównaniu z dwoma pozostałymi.
